一周42kmの島を完全に一周できるコース。
北に八丈富士、南に三原山があり、真ん中も通れるので、ほぼ８の字に道路あり。特に反時計回りで樫立に向かう大坂トンネル手前や、時計回りで底土から登竜峠までが登りを楽しめる場所となっている。
真冬でも東京より平均気温が５℃以上高く、夏も風が吹いて涼しい。また島にはいくつもの有料・無料温泉があり、サイクリングしながら全て網羅することも可能。
自転車に飽きたら登山も楽しめる。
八丈島のキョンも見れる。
東京からは一日一回のフェリーが東海汽船竹芝桟橋より出ている。
芋焼酎、島寿司、クサヤ、地元の牛乳などが楽しめる。